Der gebürtige Salzburger wurde schon früh als Solist der Salzburger Domkapellknaben musikalisch ausgebildet. In diese Zeit fallen auch erste aktive Erfahrungen mit dem Operngenre – 1977 sang er den Bastien in Mozarts „Bastien und Bastienne“ am Bundesrealgymnasium Salzburg. Höhepunkt war 1979 die Übernahme des Sopransolos anlässlich einer Privataudienz bei Papst Johannes Paul II. in Castel Gandolfo.

Nach der Matura studierte er Gesang bei Josef Loibl in Graz und München. Noch in dieser Zeit war er Preisträger beim Wettbewerb „Jugend musiziert“. Bereits während des Studiums wurde er mehrmals als Gast verpflichtet, unter anderem an die Oper Graz als Jäger in „Alfonso und Estrella“ (Schubert), an das Theater Sankt Pölten als Theseus in „Ein Sommernachtstraum“ (Britten), an das Theater Leoben als Baron Zeta in „Die lustige Witwe“ (Lehár) und an die Styriarte Graz als Scherge in „Des Teufels Lustschloss“ (Schubert). Er vervollständigte seine stimmliche Ausbildung in Meisterkursen bei Astrid Varnay, Hans Hotter, Walter Berry und Hermann Winkler.

1994 wurde er Mitglied des Opernstudios der Bayerischen Staatsoper München. Dort debütierte er 1995 als Kerkermeister in „Die Kluge“ (Orff) und sang kurz danach mit großem Erfolg den Bartolo in „Der Barbier von Sevilla“ (Rossini). Bei den Münchner Opern-Festspielen 1995 sang er unter der musikalischen Leitung von Michael Boder und unter der Regie von Willy Decker den Bauern in „Das Schloss“ (Reimann). 1996 folgte der Figaro in „Le nozze di Figaro“ (Mozart).

Nach mehreren Stationen – unter anderem sang er den Baculus in „Der Wildschütz“ (Lortzing) in Hof und Regensburg sowie den Domkapellmeister in „Schwarzwaldmädel“ (Jessel) und den Pilatus in „Jesus Christ Superstar“ (Webber) in Eggenfelden – wurde er 2005 Ensemblemitglied am Staatstheater Schwerin. Hier erarbeitete er sich ein breites Spektrum im Bassbaritonfach. Zu nennen sind beispielsweise Achilla in „Giulio Cesare“ (Händel), Melisso in „Alcina“ (Händel), Harapha in „Samson“ (Händel), Leporello in „Don Giovanni“ (Mozart), Don Alfonso in „Così fan tutte“ (Mozart), Papageno in „Die Zauberflöte“ (Mozart), Bartolo in „Il Barbiere di Siviglia“ (Rossini), Mesner in „Tosca“ (Puccini), Besenbinder in „Hänsel und Gretel“ (Humperdinck), Lord Tristan in „Martha“ (Flotow), General Bumm in „Die Großherzogin von Gerolstein“ (Offenbach) und Zsupán in „Der Zigeunerbaron“ (Strauss).

Da sich sein Stimmumfang kontinuierlich erweiterte, unternahm er zunehmend auch Ausflüge in das Kavalierbaritonfach. So sang er mit großem Erfolg Ford in „Falstaff“ (Verdi), Sharpless in „Madame Butterfly“ (Puccini), Ottokar in „Der Freischütz“ und Silvio in „Der Bajazzo“ (Leoncavallo).

Soweit es seine intensive Tätigkeit am Staatstheater Schwerin zuließ, wurde er zu Gastspielen verpflichtet, so zum Beispiel nach Gera als Bartolo in „Il Barbiere di Siviglia“ (Rossini) – damals schon in seiner dritten Inszenierung. Mit dieser Rolle gastierte er auch am Opernhaus Chemnitz.

Des weiteren ist er immer wieder als Konzertsänger angefragt. So sang er beispielsweise das Basssolo im „Messias“ und im „Dettinger Te Deum“ (Händel) sowie in diversen Kantaten von Bach. Bereits in über 25 Konzerten übernahm er das Baritonsolo in der „9. Sinfonie“ (Beethoven). Darüber hinaus widmet er sich dem Liedgesang: „Die Winterreise“ (Schubert), „Fünf Lieder für eine tiefe Stimme op. 94″ (Brahms), mehrere Liederabende mit ausgewählten Liedern von Schubert, Schumann und Wolf sowie „Le Bal Masqué“ (Poulenc).

Seine Konzerttätigkeit brachte ihn mit Dirigenten wie Michael Gielen, Roberto Abbado, Michael Boder, Donald Runnicles, Mario Venzago und Gerrit Prießnitz zusammen.

Im Sommer 2012 wechselte Andreas Lettowsky nach achtjährigem Wirken am Staatstheater Schwerin in die freischaffende Tätigkeit. Es folgten Engagements unter anderem in Barcelona, Bremen und Zwickau. 2023 sang er im Theater Lübeck den Baloo in der Kinderoper „Das Dschungelbuch“. 2024 singt er im Theater Lübeck den Gefängnisdirektor Frank in „Die Fledermaus“ (Strauß) und im Staatstheater Schwerin den Alcindoro und den Zöllner in „La Bohème” (Puccini).